Our Dating Story: Meine erfahrene Freundin und Ich

Kashima Ryuto ist unsterblich in Shirakawa Runa verliebt. Als er eine Wette verliert, ist er gezwungen, ihr seine Liebe zu gestehen. Mit Runas Antwort jedoch hat Ryuto nicht gerechnet.

Ryūto kann es immer noch nicht fassen, dass Runa seine Freundin geworden ist. Am nächsten Tag in der Schule kommt es dazu, dass sich die beiden zu einem Date verabreden.

Ryūto wird in der Schule von Nikoru abgefangen, die etwas mit ihm zu besprechen hat. Runas Geburtstag steht vor der Tür und sie möchte, dass Ryūto seiner Freundin eine unvergessliche Freude bereitet.

Nachdem die Klasse weiß, dass Ryūto und Runa ein Liebespaar sind, lösen sich die üblen Gerüchte über Runa in Rauch auf. Daraufhin stellt Ryūto Maria zur Rede, die diese Gerüchte in die Welt gesetzt hat.

Ryūto und Runa sind bereits einen Monat zusammen. Zu diesem Anlass unternehmen sie einen Ausflug zum Strand. Dort werden sie von einem Taifun überrascht, weshalb sie sich eine Unterkunft suchen müssen. Ihre erste gemeinsame Übernachtung steht bevor.

Maria verkleidet sich als Runa und versucht, Ryūto zu überreden, es mit ihr zu tun. Doch Ryūto bemerkt, dass irgendetwas nicht stimmt. Er stellt sie zur Rede.

Ryūto verbringt den Sommer mit Runa bei ihren Verwandten. Zusammen arbeiten sie im Strandhaus ihres Onkels. Ryūto kann sein Glück kaum fassen, den Sommer mit seiner Freundin zu verbringen. Gemeinsam genießen sie eine schöne Zeit auf dem Sommerfest.

Ryūto lädt Icchi und Nisshi ein, mit ihm und den Mädchen zum Airsoft zu gehen. Seine Freunde können ihr Glück kaum fassen, einen Tag mit den Mädchen zu verbringen. Beim Airsoft später geht es heiß her und Nikoru stiehlt allen die Show.

Da Maria bei den Vorbereitungen für das Kulturfest mithelfen möchte, meldet sich auch Runa freiwillig. Sie möchte mehr Zeit mit Maria verbringen und eine freundschaftliche Beziehung zu ihr aufbauen.

Nachdem sich Ryūto bei der Broschüre für die Version von Maria entschieden hat, ist sich Runa nicht mehr sicher, ob die beiden so gut zueinanderpassen. Auf dem Heimweg spricht Runa mit Ryūto darüber.

Obwohl sich Ryūto und Runa wieder etwas nähergekommen sind, merken die beiden, dass es so in ihrer Beziehung nicht weitergehen kann. Runa fasst einen Entschluss, der ihre weitere Beziehung mit Ryūto verändern wird.

Nachdem Runa ihre Beziehung zu Maria wieder aufgebaut hat, wollen die beiden auch ihre Eltern zusammenbringen, damit sie wieder eine Familie sein können. Runa bittet Ryūto um seine Unterstützung.