Kurz bevor er mit der schönen Mary (Cameron Diaz) zum Abschlussball gehen will, klemmt sich Pechvogel Ted (Ben Stiller) sein „bestes Stück“ im Reißverschluss ein – der Abend ist gelaufen. Jahre später ist Ted immer noch ein Tollpatsch – und nach wie vor verrückt nach Mary. Er beauftragt Privatdetektiv Pat Healy (Matt Dillon), sie zu suchen. Der findet Mary in Florida – und verliebt sich ebenfalls in sie.
