322 Tage im Jahr ist Ryan Bing-ham(George Clooney) im Land unterwegs, um Angestellte verschiedener Firmen über ihre Kündigung zu informieren. Auf einer seiner Reisen lernt er Geschäftsfrau Alex (Vera Farmiga) kennen. Mit ihr hat er gelegentliche Dates in schicken Hotels. Sie weckt eine menschliche Seite in ihm, die er längst verloren glaubte. Gleichzeitig stellt die neue Kollegin Natalie (Anna Kendrick) Ryans Leben auf den Kopf. Sie will rationalisieren und in der Firma Modernisierungen durchsetzen, die Ryan künftig an den Schreibtisch fesseln würden. Ein Albtraum für den Nomaden, der gar kein richtiges Zuhause hat.
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