Charlie (Charlie Sheen) erhält überraschend eine E-Mail seiner ehemaligen Freundin Jill. Natürlich sagt er nicht nein, als sie ihm vorschlägt, sich mit ihm zu treffen. Doch zu Charlies Entsetzen ist die einst hübsche Jill mittlerweile ein Mann namens Bill. Und in den verliebt sich ausgerechnet Charlies Mutter Evelyn (Holland Taylor).
