George (Paul Rudd) ist mies drauf. Seine Freundin hat ihn verlassen, und die Firma seines Vaters (Jack Nicholson) ist in zwielichtige Geschäfte verwickelt. Da lernt er Lisa (Reese Witherspoon) kennen, die in einer komplizierten Beziehung mit Basketballstar Matty (Owen Wilson) steckt. Das erste Rendezvous macht das Leben für beide nicht einfacher.
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