Seit 1975 versetzt James "Whitey" Bulger mit seiner Gang South Boston, liebevoll "Southie" genannt, in Schrecken. Bei seinen Morden und Erpressungen kann er sich auf die Loyalität seines Bruders Bill verlassen, der zum Senator aufgestiegen ist, und auf einen alten Kumpel John Connolly, der es zum FBI geschafft hat. Leichen pflastern seinen Weg, bis die Kumpanei zwischen Politik und Kriminalität in den 1980er Jahren auffliegt und seine Männer gegen ihn aussagen. Nach einer wahren Geschichte inszeniert Scott Cooper ("Crazy Heart") ein solides Gangstermovie alter Schule und fokussiert sich dabei auf Johnny Depp als Bösewicht, der den formidablen Cast, zu dem auch Joel Edgerton und Benedict Cumbertatch gehören, dominiert. Dabei orientiert Cooper sich an Francis Ford Coppolas "Der Pate" und zeichnet sehr genau die ambivalente Persönlichkeit der Hauptfigur und deren Wandlung vom liebenden Vater, der den Tod des Kindes nicht verkraftet, bis zum eiskalten Killer.
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